Am 5. Dezember 1903 im niederländischen Amersfoort geboren, absolvierte Heesters eine Banklehre, danach eine Gesangs- und Schauspielerausbildung, und trat an Sprechbühnen in Amsterdam, Den Haag, Brüssel und Rotterdam auf. Bereits zu Stummfilmzeiten erhielt er sein erstes Engagement für die niederländische Produktion "Cirque Hollandais" (1924). Das Filmdebüt des später als feuriger Liebhaber besetzten Heesters sollte sich allerdings zu einer reichlich brenzligen Angelegenheit entwickeln: Ein Studiobrand vernichtete den bereits fertigen Film, der daraufhin ein zweites Mal gedreht werden mußte. Erst zehn Jahre später, in Richard Oswalds Kleine-Leute-Komödie "Bleeke Bet" (1934), konnte Heesters seine Filmarbeit fortsetzen und darin, der Tonfilm machte es mittlerweile möglich, seine Begabung als Sänger auch auf der Leinwand unter Beweis stellen.

Das Operettenfach war zum zweiten beruflichen Standbein geworden, Heesters´Tenor nun auch im deutschsprachigen Ausland gefragt. Engagements führten ihn 1934 an die Volksoper Wien und 1935 an die Komische Oper, das Metropol-Theater und den Admiralspalast in Berlin. "Alles Walzer!" hieß es in Musikerkreisen, kurz bevor Melodien à la Johann Strauß oder Joseph Lanner erklangen. "Alles Operette!" müßte das abgewandelte Motto im Falle Heesters lauten, steht sein Name doch für die deutsche Filmoperette sowie den Revuefilm der 30er und 40er Jahre. Geriete man in die Lage, einem ausländischen Cineasten das Phänomen Heesters beschreiben zu wollen, suchte man wohl Zuflucht in einen Vergleich mit Maurice Chevalier und Fred Astaire. Mit Chevalier hat Heesters den Ruf des Gentleman mit grauen Schläfen gemein, und nicht zuletzt seine über 750 Bühnenauftritte als Honoré in dem Musical "Gigi" beweisen eine Artverwandtschaft beider Künstler. Astaires vom seinerzeit aufkommenden Musicals beeinflußte Produktionen dienten als Vorbild für deutsche Revuefilme, verbanden Tanz, Gesang, eine Love Story und eine Reihe skuriller Randfiguren miteinander.

Im deutschen Film war man Mitte der 30er Jahre noch ganz im Bann der Operette. So begann die Zusammenarbeit zwischen Heesters und der Ufa auch mit einer Verfilmung von Carl Millöckers "Der bettelstudent" (1936), in deren Titelrille Heesters zwei Jahre zuvor in Wien brilliert hatte. Sein imposantes Äußeres und sein Gardemaß prädestinierten ihn für die Rolle als fescher Leutnant von Arnegg in Detlef Siercks "Das Hofkonzert" ( 1936) und immer wieder für den Part incognito agierender Edelmänner wie in Georg Jacobys "Gsparone" (1937) oder Herbert Maischs "Nanon" (1938).