1986 geht Heesters mit einer Paraderolle als alternder Casanova in "Casanova auf Schloß Dux" auf Tournee. Zu den Vorbereitungen dieses Stückes lernt er seine zweite Frau Simone Rethel kennen, die er 1992 heiratet.

Von 1996 bis zum Sommer 2001 spielt Johannes Heesters neben seiner Frau Simone Rethel in dem Flatow Stück "Ein gesegnetes Alter". Er verkörpert bis zu seinem 97. Lebensjahr den 90 jährigen Georg Neumann in dieser schwarzen Komödie. Umjubelte Vorstellungen in Berlin, Hamburg, München oder Wien und in verschiedenen anderen Tourneestädten in Deutschland, Österreich und der Schweiz bringen ihn in das "Guiness-Buch " der Rekorde als "ältesten und aktivsten Schauspieler der Welt"!

2002 kehrt Heesters zu seinen klassischen Wurzeln zurück und spielt den Diener Firs in Tschechow´s "Kirschgarten". Aufführungen in München mit anschließender Tournee durch Süddeutschland.

In seinem Jubiläumsjahr 2003 verkörpert er sich selbst in der Hauptrolle des Musicals "Heesters" in der Stuttgarter Komödie, das eigens für ihn geschrieben wurde. Ausverkaufte Vorstellungen im 99. Lebensjahr bestätigen seine unglaubliche Bühnenpräsenz. Sein 100. Geburtstag wird in Liederabenden, Matinéen und Galas gebührend gefeiert. Im 100. Lebensjahr erhält Johannes Heesters anlässlich der Operettenfestspiele in Wittenberge den Ehrentitel "Kammersänger".