1942 wirkt Heesters in Berlin bei ersten Fernsehversuchen mit. Im gleichen Jahr spielt er in der Uraufführung der Operette "Hochzeitsnacht im Paradies", 1948 gastiert er wieder in Wien, diesmal am Theater in der Josefstadt mit dem Schauspiel "Lied der Taube". Damit gelingt Heesters der Sprung ins Charakterfach.

Während der ersten Nachkriegsjahre singt und spielt Johannes Heesters in Wien, München und Berlin, unter anderem die Operetten "Der Graf von Luxemburg", "Der Zarewitsch" und "Die lustige Witwe" von Franz Lehár. Das Auftrittslied vom Grafen Danilo "Heut geh` ich ins Maxim" wird durch Heesters ein Evergreen, und hat bis heute nichts an seiner Popularität verloren. Heesters wird später immer wieder dieses Lied, als "sein " Lied singen.

1953 engagierte ihn Otto Preminger nach Hollywood. In dem Film "Die Jungfrau auf dem Dach" spielt Heesters die Rolle, welche in der amerikanischen Fassung "The Moon is Blue" von David Niven verkörpert wurde. In den 60er und 70er Jahren ist er in zahlreichen Fernsehfilmen, Theateraufzeichnungen und TV-Shows zu sehen. 1978 verzeichnet er riesige Erfolge mit dem Musical "Gigi" in München.

1982 überzeugt er neben Carlheinz Schroth in der Verfilmung "Sonny Boys" von Neil Simon. In diesem Jahr stiftet das Theater an der Wien den Johannes-Heesters-Ring.